影片《致所有我曾爱过的男孩2》延续了前作的浪漫轻喜剧风格，聚焦拉拉·简·科维在公开恋情后所面临的全新挑战。她与皮特的关系在享受甜蜜的同时，也开始经历现实磨合的考验。此时，她中学时期的另一位暗恋对象约翰从纽约归来，他的成熟与体贴让拉拉的心产生了新的波澜。拉拉发现自己被夹在贴心稳重的现任皮特和魅力十足的旧识约翰之间，陷入了复杂的情感漩涡。她必须在两个截然不同的男孩之间做出选择，同时也要面对自我成长、家庭关系以及未来规划的课题。影片深入探讨了青少年爱情中的困惑、嫉妒与自我认知，以轻松幽默的笔触描绘了一段关于诚实面对内心、勇敢抉择的青春成长故事。